昭和
昭和57年4月1日 小山市立小山城南小学校として開校する
昭和57年7月17日 プール完成
昭和57年9月24日 校章ができる
昭和58年3月1日 校旗・校歌ができる
昭和60年2月23日 校歌碑ができる
平成
平成2年2月14日 航空写真を撮影する
平成3年11月16日 小山城南小学校創立10周年記念式典を行う
平成5年3月1日 小山城南小学校新校舎ができる
平成6年9月22日 共同訪問
平成8年4月 コンピュータ導入
平成11年1月 うさぎ小屋ができる
平成11年4月 文部省指定「先進的教育的ネットワークモデル校」平成13年度まで
平成12年7月 新校舎（特別教室）増築開始
平成13年4月10日 新校舎完成
平成13年6月20日 小プール完成式典
平成13年11月17日 小山城南小学校創立20周年記念式典
平成13年11月27日 共同訪問
平成15年10月17日 栃小教研体育研究大会下都賀大会
平成16年5月8日 緑の少年団結成
平成16年10月18日 小山市教育委員会計画訪問
平成17年1月27日 子ども見守りボランティア設立
平成17年9月7日 共同訪問
平成18年6月13日 下都賀地区初任者研修会・会場
平成19年11月22日 栃小教研 音楽発表会（本校会場）
平成21年10月16日 関東音楽研究大会（本校会場）
平成23年11月5日 小山城南小学校創立30周年記念式典
平成25年2月25日 給食室厨房増築
平成26年2月 コンピュータ更新
平成26年3月5日 普通教室空調設備設置
平成28年2月1日 小中一貫教育研究2ステージ終了発表
平成28年9月21日 小山市教育委員会計画訪問
平成29年4月1日 魅力ある学校づくり調査研究事業
平成29年4月1日 コミュニティ・スクール推進事業
平成29年6月14日 共同訪問
平成31年3月31日 東城南小開校 24名転出
平成31年4月1日 学校運営協議会設置（コミュニティ・スクール）
小山市道徳教育拠点校に指定（2年間）
令和
令和2年11月20日 小山市道徳教育拠点校 公開研究発表会
令和2年12月3日 児童用タブレット一人一台導入
令和3年6月10日 航空写真を撮影する
令和3年11月6日 小山城南小学校創立40周年記念壁画完成
（制作 地元絵本作家 大島英太郎様）
令和4年7月6日 小山市教育委員会計画訪問
令和5年3月8日 敷地内電灯 LED化
令和5年10月31日 トイレ改修工事完了